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常用还原试剂---二异丁基氢化铝

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发布日期:2020-10-19  分享指数:2495
核心提示:【英文名称】Diisobutylalumium Hydride【分子式】C8H19Al【分子量】142.22【CAS登录号】1191-15-7【缩写和别名】DIBAL-H,DIBAL
 【英文名称】Diisobutylalumium Hydride

【分子式】C8H19Al

【分子量】142.22

【CAS登录号】1191-15-7

【缩写和别名】DIBAL-H,DIBALH,DIBAL

【物理性质 】bp 116〜118 °C/1.0 mmHg (133.322 Pa),d 0.798 g/cm3。溶于大多数有机溶剂,通常在己烷 、庚烷 、环己烷 、甲苯 、乙醚 、CH2Cl2和THF中使用。

【制备和商品】国际大型试剂公司均有销售,商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液,例如:1.0mol/L或者 1.5 mol/L的己烷溶液或甲苯溶液等。该试剂一般不在实验室制备。

【注意事项】该试剂具有强烈的吸湿性,对空气和湿气敏感,遇水会发生激烈反应放出氢气。一般在干燥的无水体系中使用,在通风橱中进行操作,在冰箱中储存。

二异丁基氢化铝(DIBAL-H)是一种化学实验室常备的多功能还原剂[1]。它是一个典型的温控试剂,还原能力主要受到反应温度的影响。因此,通过对反应体系温度的控制可以实现对官能团的高度选择性还原。通常它可以在- 78~70 °C 之间使用,还原能力基本上覆盖了常用还原剂NaBH4,BH3和LiAIH4的功能范围

在适当的温度条件下, DIBAL-H 可以高产率地将醛、酮、酰氯、羧酸酯和羧酸还原成相应的醇;将亚胺、腈和酰胺还原成相应的胺。虽然烷基卤对 DIBAL-H 是惰性的,但 DIBAL-H 可以将磺酸酯定量地还原生成相应的烷烃。

DIBAL-H 的独特反应之一是在低温条件下(-78 °C ) 选择性地将羧酸酯还原成相应的醛(式1)[2];将内酯稳定地还原成相应的环状半缩醛(式2)[3]。虽然该反应不可避免地会生成少量的醇,但产物很容易与副产物分离。该方法也许是将羧酸酯直接转变成醛的最方便和最有效的方法。

 

DIBAL-H 的另一个独特反应是在低温条件下 (-42 °C ) 选择性地将腈稳定地还原成相应的醛(式3 )[4]。该反应实际上是腈被还原成为亚胺,然后经水解后生成醛。该方法可能是将腈转变成醛的最佳方法。

 

DIBAL-H自身对α,β-不饱和羰基化合物的还原中表现出高度的1,2-选择性,其中的羰基被还原生成相应的烯丙基醇产物(式4)[5]。


 

可能是由于试剂分子中含有较大烷基的原因,DIBAL-H参与的还原反应一般具有较好的立体选择性(式5和式6)[6,7]。

 

DIBAL-H 还显现出 Lewis 酸性质,在与酮肟反应时直接得到扩环的环胺。这是由于酮肟在 DIBAL-H 的 Lewis 酸性质催化下发生 Beckmann重排生成内酰胺后,又进一步被还原的产物(式7和式8)[8,9]。

 
 
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